Comme je l'ai dit dans les commentaires de la question, je pense que c'est fortement lié à la culture, mais essayons d'y voir plus clair :

Dans ma culture (je suis français) et dans celle de nombreuses personnes qui ont témoigné dans la section des commentaires, un tel pari serait déjà considéré comme un flirt, il ne semblerait donc pas gênant de demander de passer un peu de temps pour mieux la connaître. Avec une telle hypothèse faite, cela pourrait aller dans ce sens :

Hé X, j'ai réfléchi à ce que je pourrais choisir comme récompense, et cela me ferait vraiment plaisir de passer plus de temps ensemble. Je pense que tu es une personne intéressante et j'aimerais mieux te connaître.

Je pense que c'est une phrase assez neutre mais honnête, mais s'il te plaît, garde à l'esprit le contexte culturel : Je crois qu'aux États-Unis, les gens n'hésitent pas à dire ce qu'ils ressentent avant même d'aller au premier rendez-vous, alors que dans mon pays, c'est plutôt un jeu “attrape la souris” : Je ne vous dirai pas que je vous aime bien avant d'avoir l'impression que vous m'aimez aussi, et vice versa.

Il est pratiquement impossible de commenter les motivations d'une autre personne, surtout lorsqu'elle n'est pas là pour clarifier sa position. Tout ce que nous pouvons commenter, c'est votre ligne de conduite.

Mais regardons cela. Elle a volontairement fait un pari avec vous. C'est elle qui a jugé si vous aviez gagné ou perdu et c'est purement subjectif. C'est à vous de choisir le prix. A quel point aurait-il été facile pour elle de dire “vous perdez” ?

Une chose que j'ai apprise au fil des ans, c'est qu'en tant qu'hommes, nous ne disons pas assez souvent aux femmes ce que nous voulons. Elles se demandent pourquoi nous ne faisons pas [x] et nous nous demandons pourquoi nous ne recevons pas un signal clair pour faire [x]. La solution est de nous mettre en avant de manière à faire connaître nos intentions et d'essayer.

Que voulez-vous ? Il semble que la réponse soit “passer quelques heures avec elle, faire le tour de la ville”. Alors, dites-lui ! “Ce que je voudrais plus que tout, c'est le plaisir de votre compagnie pendant quelques heures pendant que nous faisons le tour de la ville”. Dites-lui clairement qu'il s'agit d'elle et que vous aimez passer du temps avec elle. Étant donné que vous passez déjà du temps ensemble, je ne vois pas comment elle pourrait trouver cela excessif. Mais je ne lis pas dans les pensées, donc il est impossible de dire qu'elle dirait oui.

Je dirais ceci : elle a 36 ans. Elle est à un moment de sa vie où elle a réalisé que c'est à elle d'obtenir ce qu'elle veut. Elle est probablement passée par des rencontres. Elle ne veut probablement pas jouer à des jeux et n'aime pas l'hésitation des jeux de devinettes dans le cadre de ses fréquentations. La seule façon de savoir si elle n'aime pas cela, cependant, est que vous lui demandiez. Alors, faites-le ! Ou passez le reste de votre vie à vous demander “qu'est-ce qui se serait passé si…”

Elle a fait un pari avec moi que je ne pourrais pas lui préparer un dîner satisfaisant.

Le pari ne porte pas sur quelque chose que vous pouvez prouver, ce n'est pas un 1 + 1 = 2. C'est subjectif. Donc, “biaisé”, c'est le moins qu'on puisse dire tout en restant poli. De cette façon, elle peut choisir de vous laisser gagner… ou pas !

Et, ce faisant, vous donne un 1er indice. Puis, suit ceci :

Parce que j'ai gagné, elle a dit que je peux choisir une récompense.

La récompense était-elle prévue ? Non. Un autre indice. Habituellement, lorsque vous pariez avec des amis/famille/collègues, en fonction de la quantité de plaisir que vous voulez avoir, vous choisissez une récompense sur la jauge serious-to-silly. Mais c'est connu et convenu avant.

Ici, l'OMI, elle ouvre une porte, et veut voir comment vous allez entrer. En fonction de la récompense que vous choisirez, elle verra à quel point vous pouvez être sérieux. Serez-vous amical ? Amusant ? Dingo ? Romantique ? Toi-même ?

Eh bien, elle veut savoir qui tu es vraiment, jusqu'où tu peux aller. Et comment tu aimes y aller.

Mon meilleur conseil est de lui donner ce qu'elle veut : être toi-même, lui faire savoir qui tu es, être honnête. Vous voulez passer du temps de manière amicale ? Faites-le.

Ce qui me semble important, c'est la façon dont vous offrez/acceptez la récompense :

Hé, Alice, comme tu as perdu le pari, tu vas devoir faire la pire chose qui soit ! (perplexe..) Oui ! Passez quelques heures avec moi [en vous promenant dans le parc et en prenant un café / en visitant ce musée / tu-sais-qui]. Peut-être avec humour ? :)

Regardez son visage / souriez (j'espère…) et vous en saurez plus. Mais n'ayez pas peur de la réponse.

Défiez-lui le dos.

Elle vous a défié, montrant ainsi son intérêt pour vous (elle aurait pu simplement dire non ; c'est une façon plus difficile de dire oui). **

Vous pourriez faire des projets pour faire quelque chose dans lequel vous êtes bon et la mettre au défi de suivre. Ou si vous préférez aller au parc, mettez-la au défi de créer un pique-nique amusant.

Il y a quelques jours, elle a fait le pari avec moi que je ne pourrais pas lui préparer un dîner satisfaisant.

Elle n'a pas fait ce pari par intérêt purement académique pour vos compétences culinaires. Elle ne s'attend pas non plus à ce que vous choisissiez un objet comme un bon de restaurant comme récompense. Elle est déjà intéressée, sinon elle n'aurait pas eu de dîner privé avec vous. Elle s'attend probablement à ce que vous demandiez une sorte de rendez-vous futur ensemble comme “récompense”.

De plus, je suppose que l'anglais n'est pas votre langue maternelle, et je suppose qu'elle ne s'est pas qualifiée de “vaincue”. Vous vainquez un ennemi puissant. Une femme n'est pas un ennemi à vaincre.

Je suppose que c'est dans le contexte de la culture occidentale. Je pense que vous ne devriez pas seulement demander sa compagnie. Vous avez investi du temps et vos talents de cuisinier. Vous pouvez donc demander quelque chose de similaire. Par exemple, si vous la laissez préparer un pique-nique, vous devez bien sûr lui demander quelque chose qui l'amènera à passer du temps avec vous. La raison pour laquelle je suggère cela est que les humains ont tendance à s'accrocher à quelque chose de plus probable, s'ils ont déjà investi quelque chose (temps, argent…). Ce comportement s'appelle le biais des coûts irrécupérables. Si vous lui demandez simplement du temps, elle pensera que le temps qu'elle passe avec vous est une récompense pour vous. Ainsi, chaque fois qu'elle passe du temps avec vous, elle vous récompense et vous devez donc gagner son temps.

Je suis impressionné par vos bonnes intentions.

Votre dame vous donnera les signes pour que vous l'approchiez. Si elle vous sourit, c'est un très bon signe. Si elle est disposée à vous parler et vous donne l'impression qu'elle apprécie votre compagnie alors vous êtes déjà dans le coup.

Vous ne donnez déjà pas l'impression que vous considérez les femmes comme des morceaux de viande, cela montre déjà une certaine dose de caractère de votre part. Construisez sur cette base. Dites à votre amie à quel point vous appréciez sa compagnie et à quel point vous aimeriez en profiter à nouveau.

Vous n'avez pas besoin de flatteries exagérées, il suffit qu'elle apprécie honnêtement le temps que vous passez ensemble pour qu'elle comprenne vos intentions.